HATU缩合反应为何忌水
因为HATU缩合反应,实质上是形成酰胺的脱水反应,如果有水的话,效果不好。
HATU是一种常用的多肽缩合试剂。所以在反应时建议用无水操作,酰胺脱水反应时有水的话,反应效果不好,而且肽缩合反应本身要求按无水操作进行的,所用试剂溶剂一般都要无水处理。
HATU是羧酸酰胺化反应中最常用的缩合剂之一,相对于其他类似缩合剂(如HBTU)反应速度更快,不易消旋。
hatu缩合反应机理是什么?
反应:
HATU 常见于胺酰化反应(即酰胺形成)。此类反应通常在两个不同的反应步骤中进行:
1、 羧酸与 HATU 反应形成 OAt 活性酯;
2、将亲核试剂(胺)加入到活性酯溶液中,得到酰化产物。
HATU活化羧酸和随后的N-酰化的反应机理总结在下图中。使用更常见和市售的亚胺异构体显示了该机制;然而,类似的机制可能适用于脲形式。在第一步中,羧酸根阴离子(通过有机碱去质子化形成[未显示])攻击 HATU 以形成不稳定的O-酰基(四甲基)异脲盐。
OAt 阴离子迅速攻击异脲盐,提供 OAt 活性酯并释放化学计量量的四甲基脲。向 OAt 活性酯中加入亲核试剂,例如胺,导致酰化。
与 HATU 偶联相关的高偶联效率和快速反应速率被认为是由吡啶氮原子引起的相邻基团效应引起的,吡啶氮原子通过氢键 7 元环状过渡态稳定进入的胺。
常见用途
HATU是常用的缩合试剂,用于酰胺键的合成中。
HATU通过活化羧基,起到促进酰胺键生成的作用。在肽核酸(peptide nucleic acid, PNA)合成中的表现优于HBTU。
hbtu是哪所大学的简称
HBTU是一种化学物质。
基本信息
编辑
O-苯并三氮唑-四甲基脲六氟磷酸盐(HBTU),≥99.5%(HPLC)
产品编号: SDT016
中文名称:O-苯并三氮唑-四甲基脲六氟磷酸酯(HBTU),≥99.5%(HPLC)
英文名称: O(7Azabenzotriazol1yl)NNN’N’tetramethyluronium hexafluophosphate
英文别名: HATUNNN’N’TetramethylO(7azabenzotriazol1yl)uronium hexafluophosphate
纯度: ≥99.5%
CAS号:94790-37-1
分子式C11H16N5OPF6分子量379.24
【求助】HBTU做缩合剂 它的标准后处理方法是什么?
比较通用的处理方法是:浓缩反应液,加水稀释,EA萃取产物,有机相用弱碱,弱酸,NaCl溶液依次洗涤,无水MgSO4除水,蒸干得固体产物,如果是油状物就加不良溶剂沉淀或结晶。
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